苏小小南齐时，钱塘（今杭州）西泠桥畔一户姓苏的人家生下一女，取名小小。这女孩长得眉清目秀。聪慧过人。父亲吟诗诵文，她一跟就会，亲戚朋友都夸她长大后必成为才女。 小小六岁时，父亲不幸病故。为了生计，小小的母亲忍辱为伎。几年的精神折磨，使她身心交瘁，小小十岁时，母亲竟一病不起。临终时，她把小小托付给贾姨妈：“我的心是干净的，但愿小小莫负我！” 几年过去了，小小已长成一个美丽的少女。小小从小喜爱读书，虽不曾从师受学，却知书识礼，尤精诗词，信口吐辞，皆成佳句。小小还酷爱西湖山水，她将自己住屋布置得幽雅别致，迎湖开一圆窗，题名“镜阁”，两旁对联写道：“闭阁藏新月，开窗放野云。”
每天，小小总在西泠桥畔散步，眺望涟涟碧波，点点水鸟，她会情不自禁地吟诗放歌，倾吐心中的情愫。那时的西湖，虽然秀美，但还未经人工开发，山路曲折迂回，游览辛劳，她便请人制作了一辆小巧灵便的油壁香车。坐着这车，可以去远处。
车子灵巧，人儿娇美，穿行于烟云之间，恍如神女下凡。沿路行人议论纷纷，啧啧称奇，猜不出她是何等人物。苏小小旁若无人，一路行一路朗声吟道：
燕引莺招柳夹途，
章台直接到西湖。
春花秋月如相访，
家住西泠妾姓苏。
苏小小的名声传开了。豪华公子、科甲乡绅慕名而来。僻静的西泠桥畔顿时热闹起来。小小原想以诗会友，交几个酷爱山水的知己，不想来访者多是些绣花枕头烂稻草——衣冠楚楚的蠢才，十有八九被她奚落出门。钱塘城内巨富钱万才数次登门，愿以千金娶小小为侍妾，也被小小拒绝。钱万才失了面子，发狠道：“你有才貌，我有财势，惹恼了我可要小心！”
贾姨妈劝她：“不妨寻个富贵人家，终身也有了依靠。”
小小道：“人之相知，贵乎知心。岂在财貌？！更何况我爱的是西湖山水，假如身入金屋，岂不从此坐井观天！”
苏小小墓贾姨妈担心小小母亲留下的积蓄用尽，将来生计无着。小小说：“宁以歌伎谋生，身自由，心干净，也不愿闷死在侯门内。”
贾姨妈叹息道：“姑娘以青楼为净土，把人情世故倒也看得透彻！”
如此又过了几年，母亲的积蓄终于用完。小小二话不说，操琴谋生，顿时成了钱塘有名的歌伎。
冬去春来，莺 长。一日，苏小小乘油壁车去游春，断桥弯角处迎面遇着一人骑马过来，那青骢马受惊，颠下一位少年郎君。
小小也吃了一惊，正待下车探视，那少年郎君已起身施礼。小小过意不去，报以歉然一笑。
这郎君名叫阮郁，是当朝宰相阮道之子，奉命到浙东办事，顺路来游西湖。他见小小端坐香车之中，宛如仙子，一时竟看呆了。直到小小驱车而去，阮郁才回过神来，赶紧向路人打听小小的来历住处。当他得知小小出身于伎家时，不禁叹一声“可惜”。
阮郁回到住处，小小的身影总是浮现在眼前，茶食无味，辗转难眠。他想，既是歌伎，与她相识一番，也是人生乐事！
第二天一早，阮郁骑着青骢马，叫人挑着厚礼，径直来到西泠桥畔。
恰好贾姨妈出来，阮郁道：“晚辈昨日惊了小小姑娘，容我当面谢罪。”贾姨妈见他不似一般王孙公子气盛无理，便进去通报。
小小因游湖劳累，今日一概谢客。她倚在床边，不知怎的。总想起昨日遇见的那少年郎君。忽听说此人到来，心中一喜，说：“请。”
阮郁斜穿竹径，曲绕松柳，转入堂内。小小从绣帘中婷婷走出，四目相视，双方都暗含情意。阮郁英俊税洒，举止文雅，言谈中对西湖山水赞不绝口。小小道：“你既爱湖山，请到楼上镜阁眺望。”
镜阁墙壁上贴着小小书写的诗，阮郁念到“水痕不动秋容净，花影斜垂0拖”时，不禁叫好，对小小更添了几分爱慕之心。
阮郁沉吟片刻，依韵和了一首。小小知他是有才之士，便叫侍女摆开酒肴，两人对饮起来。
阮郁本是风流才子，此刻面对美景，趁着酒意，随口吟出不少佳句。小小更是喜欢，停杯抚琴，曲调悠扬缠绵，传递着眷恋之情。
此后一连几天，小小和阮郁都在断桥相会。一个驱车前往，一个骑马相随，沿湖堤、傍山路缓缓而游，好不快活。
贾姨妈见小小和阮郁一见钟情，很是高兴，夸他们是天造地设的一对。小小说：“他是相国公子，我是青楼歌伎，知人知面难知心啊！”
等阮郁又来时，心直口快的贾姨妈当着小小的面，问阮郁会不会变心。阮郁紧执小小的手，指着门前的松柏道：“青松作证，阮郁愿与小小同生死。”
小小与阮郁来到西泠桥头，正当夕阳西下，飞鸟归巢之时，周围一片静谧，小小激动地轻声吟道：
妾乘油壁车，郎骑青骢马，
何处结同心？西泠松柏下。
当夜，由贾姨妈作主，两人定下终身。之后，选了个黄道吉日，张灯结彩，备筵设席，办了婚事。
阮郁成婚的书信送到家中，阮道气得差点昏倒：堂堂宰相之子娶了歌伎，岂不被天下人耻笑！但山高水远，一时又奈何不得。
阮道老谋深算，强按怒火，写了封信，连同一份厚礼，派人送至钱塘，交给阮郁。信中写道：小小既是品貌双全的才女，他并不反对这门婚事。还提醒阮郁不可贪欢于夫妻之情而荒了学业。阮郁、小小见阮道说得通情达理，才放下心来。
过了些时日，阮郁又接到家书，说阮道因受风寒卧床不起。小小急忙打点行装，催阮郁回去探亲。
阮郁赶回家中，见父亲安然无恙，不由奇怪，阮道怒骂道：“你被践女迷住心窍，我不略施计，你如何能回来？”不由阮郁分说，命家人将他关进书房。阮道又作主，为阮郁另择名门闺秀。
阮母道：“等你完了婚事，取了功名，再娶几个侍妾，也非难事，想那姑娘也不会怪你失信薄情吧？”阮郁低头不语。
苏小小之墓小小自阮郁去后，整日足不出户，左等右等总不见阮郁的信息。“夜夜常留明月照，朝朝消受白云磨。”小小只能吟诗以解愁闷。
春去夏至，小小才接到阮郁的信。只见她脸色苍白，双手微颤，眼里噙着两滴泪花，良久，才吐出一句：“原来如此！”
入夜，小小独自关在房中，饮一阵酒，抚一阵琴，间或抽泣几声，直到深夜才没了声响。贾姨妈放心不下，破门而入，小小已醉倒在床上，泪水湿透了枕巾。
清晨，小小摇摇晃晃跨出家门，来到西泠桥上，望着湖上娇艳的荷花独自出神。贾姨妈跟了出来，扶住小小：“男女之情往往薄似烟云，短似朝露，你千万要想得开，身体要紧。”小小似答非答道：“我的心是干净的！”
从此以后，小小脸上少有笑容，性情变得更为冷峻孤傲，接待客人，言语之间更多调侃的冷笑。不想，倒反而传出个“冷美人”的名声。
小小对山水的痴恋未变，只不过，她不再到热闹的景区，而专去人迹稀少之处。这一日，时值深秋，她来到红叶满山的烟霞岩畔。忽然，前面传来“叮当”凿石之声，她正要避去，那边有人喊骂，争闹起来。小小循声寻去，迎面是一个形如石屋的大石洞，一群凶神恶煞的家丁挥着皮鞭，正在殴打几个石匠。
小小心中不忍，喊道：“光天化日之下，为何打人？”家丁见小小仪态非凡，弄不清她是何等人物，停手道：“小人奉我家老爷之命，在此督促石匠完工！”原来，富豪钱万才为了讨他老娘欢心，在这五屋洞壁上凿刻石罗汉三百六十五尊，以示他老娘天天敬佛、求取保佑之意。老娘七十寿辰将临，而石罗汉尚未完工，所以家了赶来催促。小小见石匠们衣衫褴楼，疲惫不堪，便向家丁求情，宽容期限。
钱万才正巧赶到，他冷言道：“苏小小，你过去不卖我的面子，今天倒要我赏脸！”小小道：“敬佛，心诚则灵，何苦难为这些匠人呢？”
钱万才好笑道：“你便是我的佛，你若肯跟着我，我便依你，如何？”说着，来搂小小。小小怒极，顺手给他一个巴掌：“佛面兽心的无耻之徒！”
钱万才暴跳如雷，一边喝令家丁动手鞭打匠人；一边抓过一条皮鞭扑向小小：“身为伎女，才是无耻，今天我非要叫你尝尝我的厉害！”
“住手！”突然山坡上跳下一个人来：“以势欺人，你眼中还有王法吗？”钱万才定睛一看，来者是一贫寒书生。手一挥说：“我的鞭子就是王法，给我打！”家丁们一拥而上，鞭子劈头盖脑的问那书生飞去，却不料家丁们手臂一阵酸麻，落下的鞭子纷纷向四周甩出。还没等家了弄清是怎么回事，脚底被什么一绊，一个个都跌倒在地，他们翻身爬起，又向书生扑去。那书生身形一矮，双拳齐出，一阵风似地又把一群家丁打得瘫倒在地。家丁们这才领教，那书生的武功好生了得！鼻青眼肿的家丁们哼哼着，再也不敢动弹。钱万才的气焰顿时减了大半，但他还扬着鞭子，“哇哇”乱嚷。书生一纵身，跃到钱万才身边，伸手捉住他的手臂，钱万才痛叫一声，撤鞭软倒，连喊：“英雄饶命！”
书生微微一笑：“命，你只管向你的佛去要，我只要你不难为匠人，让他们安心凿完，如数付给工钱！”“遵命！遵命！”钱万才连连点头应允。“还有，你也不许难为那姑娘！”书生的手握了一下，钱万才杀猪般叫了起来：“一定！一定！”书生这才放手。钱万才带着家丁，抱头鼠窜而去。
苏小小石匠们向书生拜谢，书生道：“你们雕刻出如此精细的石罗汉，为湖山增色，我能饱此眼福，倒该谢你们呢！”
小小从没有见过如此豪爽仗义之人，不由大为敬慕，忍不住上前道：“钱塘苏小小，拜谢先生相助。”
书生回礼道：“学生鲍仁，久闻姑娘芳名，今日相识，果然名不虚传。”
小小道：“如无不便，请到寒舍一叙。”鲍仁爽快地答应了。
小小家门前已等候着许多富家子弟，香车一到，便你请我邀，争闹不休。小小道：“我今日已自请贵客，诸位请各自便。”
小小请鲍仁直人镜阁，亲自斟酒道：“先生文武双全，心胸磊落，为何不去报效国家呢？”
鲍仁道：“-之际，有力难效，何况我是将功名视作草芥的！”小小道：“有为民作主之心，则英雄有用武之地。倘不能如愿，再复归山林，浪迹江湖为时未晚！”鲍仁道：“我恃才反愚，经姑娘轻轻点拨，茅塞顿开。只是我饥寒尚且不能自主，功名二字从何说起？”“先生如不嫌弃，我愿助你赴京都应试。”小小取出百两银钱交给鲍仁，鲍仁慨然收下，深深一揖告辞：“姑娘之情，深于潭水，我鲍仁永生不忘。”“小小在此静候佳音！”说罢，小小亲自送鲍仁出门。
鲍仁去后，钱万才放出流言蜚语，百般诋毁小小．小小对贾姨妈说：“任他倒尽污水，不能伤我一根毫毛！”贾姨妈道：“总要防着点才好。”
转眼到了雪花纷飞之时。上江观察使孟浪途经钱塘，他久闻苏小小盛名，便叫了一只楼船，派人去唤小小来陪饮助兴。
过了一会儿，差人禀报，小小被人请去西溪赏梅了。孟浪十分扫兴。
第二天，差人早在苏家候着，一直等到深夜，小小喝得酩酊大醉被待女扶了进来。差人又去回复，孟浪很是恼火：“如明日再推三推四，决不饶恕！”
第三日，差人再去，侍女说姑娘醉卧未起。差人发急道：“再不去，孟老爷要给她颜色看了！”小小在里间听见，理也不理。
孟浪闻讯，勃然大怒。他少年得志，本不把个伎女放在眼里，如今连连碰壁，便摆出威风，要让小小吃点苦头。 孟浪便与县官商量。这县官老爷是钱万才的舅舅，对苏小小早已怀恨在心，现在上面有人出头问罪，自然照办。
县官派差人传唤小小，速到孟观察使船上赔罪，而且必须是青衣蓬首，不准梳妆打扮。贾姨妈怕小小惹祸吃亏，劝她屈就应付。小小道：“这班狗官老爷，我与他们毫不相干，有什么罪可赔！”正说时，差人“呼呼”地打上门来，贾姨妈和侍女们吓得发抖，小小坦然道：“也罢，我去走一趟，省得家中不安宁。”临行前，她从容地梳妆打扮了一番。
孟浪邀了府县宾客在船上饮酒赏梅，忽听苏小小来了，赶忙正襟危坐，盘算着给小小来个下马威。随着一阵麝兰香味，小小如仙女船飘进船来。满船人都被小小美丽的容貌、冷峻的神态震慑住了。静寂了好久，孟浪才干咳一声道：“苏小小，你知罪么？”“我是烟花中人，哪里知道老爷们会对我如此厚爱，三请而不敢来，竟成大罪？”只一句话，孟浪便无言以对，只得威吓道：“你要求生，还是求死？”
小小调侃道：“爱之则欲其生，恶之则欲其死，全在老爷手中，我怎能自定？”孟浪不禁得意起来：“利嘴巧舌，并非实学，我倒要看看你的真才如何。”他要小小以梅为题赋诗。
小小不假思索，信口吟道：
梅花虽傲骨，怎敢敌春寒？
若要分红白，还须青眼看。
诗意隐含眼前之事，且又不卑不亢，孟浪不由暗暗折服小小的才智。孟浪性子虽烈，倒还有几分惜才之心，他见小小楚楚动人，便息了怒气，搀过小小，邀她人席。县官在一旁冷笑，他受钱万才之托，早就想加害于小小。
酒宴直到天明才散，孟浪启程。县官立即派人在归途中将小小截住，并以借诗讽喻、藐视朝官罪，殴打唆使罪判小小入狱。
贾姨妈用银钱周旋。使小小免受狱内之苦。但她体质本弱，加上气愤，关了数月，便生起病来。
这一日，牢房内进来一人。小小抬头一看竟是阮郁。阮郁途经钱塘，闻讯赶来营救，小小转身不睬。当阮郁说到愿娶她为妾时，小小再也忍受不了，鄙视地说：“这里可没有青松为你作证。”阮郁脸色胀得通红，长叹一声，怏怏地走了。
苏小小半年后，小小出狱回家。她来到石屋洞，望着石罗汉，勾起了与鲍仁相识的往事。
小小又病倒了。她无力乘车游湖，只能靠在床上，眺望窗外景色。
转眼又到了夏荷盛开的季节。夜幕垂窗，娇艳的荷花在月光下显得格外纯净可爱，小小不禁轻轻吟道：“满身月露清凉气，并作映日一喷香。
贾姨妈见小小病情垂危，问她：“你交广甚多，不知可有什么未了的事？”小小感慨道：“交际似浮云，欢情如流水。我的心迹又有谁知？小小别无所求，只愿埋骨于西泠，不负我对山水的一片痴情。”小小说罢，含恨逝去。
安葬时日将到。这天，几个差人飞马来到小小家，问道：“苏姑娘在家么？滑州刺史前来面拜。”贾姨妈哭道：“苏姑娘在家，只可惜睡在棺木之中。”差人大惊失色，飞马而去。不多时，只见一人穿白衣，戴白冠，骑着白马而来，到西泠桥边下马，步行至小小家门前，一路哭将进来。他奔到灵堂，抚棺痛哭：“苏姑娘，为何不等我鲍仁来谢知己，就辞世而去？老天不公，为何容不得你这个有才有德有情的奇女子！”直哭得声息全无。
贾姨妈含泪相劝，鲍仁道：“人之相知，贵乎知心，知我心者，唯有小小。”贾姨妈道：“有鲍相公这番话，小小在九泉之下，也当瞑目了。”贾姨妈又说了小小的临终遗愿。鲍仁这才强压悲哀，请人在西泠桥侧选地筑墓修亭。
出殡下葬之日，夹道观看者不计其数。鲍仁一身丧服，亲送小小灵枢，葬于西泠桥畔。鲍仁亲撰碑文，写出苏小小一生为人，以表明她的高洁人格。临行前，鲍刺史又来哭祭道：“倘不能为民作主，我鲍仁定来墓前厮守。”
湖山此地曾埋玉，
花月其人可铸金。
从此以后，苏小小的芳名与西湖并传，天下游人每到西泠桥畔，都会发出多少感慨！