杨小宝祖籍扬州(一说祖籍苏州),出身贫寒,父母无法养活,只好将其卖给别人以保其活命。这样,杨小宝自小便成为别人义女,后又被卖入青楼为歌伎。她的长相非常漂亮,人称“绝色”。
悲惨的身世让杨小宝自小就刻苦磨练谋取衣食的本领,同时还要努力掌握应酬社会的能力。因而,杨小宝在艺术和交际两方面都几乎达到了近乎完美的境界。
在艺术方面,杨小宝几乎无腔不精,无调不擅,无论南曲、北曲,“一矢口应弦合节,歌场推为独步”!她在音乐上的天赋极高,犹对音律造诣极深,清人李斗在《扬州画舫录》里面将杨小宝与同时代的曲家朱野东齐名,谓“其曲调声律与朱野东等”。她又能够慧眼识人,能从落魄书生中鉴别出不同流俗者。
在交际方面,杨小宝也是驾轻就熟,颇为人所喜爱。假母(即其所在青楼之鸨母)为人尖酸刻薄,经常得罪听曲的贵客。每当遇到这种尴尬的场合,杨小宝就周旋其间,只需说一两句话就能教客人转怒为喜。所以,当时人把她誉为“解语花”。
容貌出众、技艺超群、眼力非凡的杨小宝,加之善于取悦各色贵人,自然在众歌伎中得以脱颖而出。
乾隆四十六年(1781年),苏州府人钱湘舲科场得意,连中三元(乡试解元、会试会元、殿试状元),一时间朝野惊叹,以为盛事。一人连中三元,古来罕见(据统计,历史上一人连中三元的约16人),故而不仅乾隆皇帝龙颜大悦,江南士子也为之沸腾。钱湘舲科场得意,衣锦还乡途中路过“竹西佳处”(指扬州)。他在扬州宴游雅集,观剧赏曲,深为扬州曲苑女伶们的技艺精湛叹服,于是亲自从女子优伶中间评出“状元”、“榜眼”、“探花”三人,其中“状元”即为杨小宝,“榜眼”为顾霞娱,“探花”为杨高三。“状元评题状元”一时成为佳话。
与历代歌伎命运多舛、红颜薄命一样,杨小宝的人生经历也是可悲可泣。清代小说《扬州梦》就对其给予了极大的同情。传说,扬州八怪之一的郑板桥曾经在友人的一再邀请之下,去访过杨小宝。当时杨小宝生病,尚未起床,听说是客人来了,只得勉强打叠精神,请客人进来。此时的杨小宝,正在发高烧,头上“热腾腾像蒸笼一般”。郑板桥探寻小宝病情,小宝只是摇头,两泪直流,说:“我承你盛情,不把我当下流人看待,我深感你的厚恩。现在一病缠绵,恐不能长侍,如何是好?”说罢,又泪如雨下。
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