杨小宝祖籍扬州(一说祖籍苏州），出身贫寒，父母无法养活，只好将其卖给别人以保其活命。这样，杨小宝自小便成为别人义女，后又被卖入青楼为歌伎。她的长相非常漂亮，人称“绝色”。
悲惨的身世让杨小宝自小就刻苦磨练谋取衣食的本领，同时还要努力掌握应酬社会的能力。因而，杨小宝在艺术和交际两方面都几乎达到了近乎完美的境界。
在艺术方面，杨小宝几乎无腔不精，无调不擅，无论南曲、北曲，“一矢口应弦合节，歌场推为独步”！她在音乐上的天赋极高，犹对音律造诣极深，清人李斗在《扬州画舫录》里面将杨小宝与同时代的曲家朱野东齐名，谓“其曲调声律与朱野东等”。她又能够慧眼识人，能从落魄书生中鉴别出不同流俗者。
在交际方面，杨小宝也是驾轻就熟，颇为人所喜爱。假母(即其所在青楼之鸨母）为人尖酸刻薄，经常得罪听曲的贵客。每当遇到这种尴尬的场合，杨小宝就周旋其间，只需说一两句话就能教客人转怒为喜。所以，当时人把她誉为“解语花”。
容貌出众、技艺超群、眼力非凡的杨小宝，加之善于取悦各色贵人，自然在众歌伎中得以脱颖而出。
乾隆四十六年(1781年），苏州府人钱湘舲科场得意，连中三元(乡试解元、会试会元、殿试状元），一时间朝野惊叹，以为盛事。一人连中三元，古来罕见(据统计，历史上一人连中三元的约16人），故而不仅乾隆皇帝龙颜大悦，江南士子也为之沸腾。钱湘舲科场得意，衣锦还乡途中路过“竹西佳处”(指扬州）。他在扬州宴游雅集，观剧赏曲，深为扬州曲苑女伶们的技艺精湛叹服，于是亲自从女子优伶中间评出“状元”、“榜眼”、“探花”三人，其中“状元”即为杨小宝，“榜眼”为顾霞娱，“探花”为杨高三。“状元评题状元”一时成为佳话。
与历代歌伎命运多舛、红颜薄命一样，杨小宝的人生经历也是可悲可泣。清代小说《扬州梦》就对其给予了极大的同情。传说，扬州八怪之一的郑板桥曾经在友人的一再邀请之下，去访过杨小宝。当时杨小宝生病，尚未起床，听说是客人来了，只得勉强打叠精神，请客人进来。此时的杨小宝，正在发高烧，头上“热腾腾像蒸笼一般”。郑板桥探寻小宝病情，小宝只是摇头，两泪直流，说：“我承你盛情，不把我当下流人看待，我深感你的厚恩。现在一病缠绵，恐不能长侍，如何是好？”说罢，又泪如雨下。